Кисели и основни свойства
Пирол е слаба киселина и NH-само образува соли с алкални метали или със силни основи, такива като хидро-редове или амиди на алкални метали, както и твърда сплав в калиев хидроксид легиране-дим (но не натрий). Получените соли лесно се хидролизират, образуват вода.
пирол алкалност е изключително ниска. и rKBH стойност + ха характеризира алкалността на хетероцикъл π-системата и не азотен атом.
Амид. Съединения тиофен серия - реагент за разделяне на елементи, оптични избелители, физиологично активни съединения. Много производни - PM (на антихелминтна лекарство kombantrin модифициран антибиотик цефалотин, цефалоридин), мономери за проводими полимери.
Фуран използва за получаване THF, тиофен, пирол, selenophene и малеинов анхидрид, както и разтворители и естрагента масла и мазнини. Фурановия производни се използват като лекарства (furadonin, фуросемид) и средства за растителна защита.
Пиролидин открива в тютюн и моркови, пиролидин структура е част от някакъв алкалоид (никотин) и амино киселини, пролин и хидроксипролин. Пиролидин структура е част от PM (пирацетам).
Тетрахидрофуран - разтворител на много съединения; суровина за синтетични смоли. Този структурен фрагмент на някои антибиотици (naktinov, чрез което транспортирането на К + йони през клетъчните мембрани.
Пет-членни хетероцикли с два хетероатома: електронно устройство; киселина базови свойства, образуване на сътрудници; електрофилни реакции на заместване на пиразола и имидазол. Представители пиразол, имидазол, тиазол, оксазол.
Група pyatichlennygh хетероцикли, които формално се образуват от пирол, фуран и тиофен единица чрез заместване -СН = Пири най-малко един азотен атом DIN, наречени азоли. В специален случай с два цикъла са азотни атоми - диазоли. Азоли, съдържащи два хетероатома, в зависимост от техните относителни позиции раз-разделени на 1,2-азоли и 1,3-азоли. Най-важните от тях са имидазол, пиразол и тиазол.
Азоли могат да се разглеждат като аналози на аза-пирол, фуран и тиофен, в която единица - СН = (С-2 атом или С-3) се заменя част - N =, т.е. пиридин азотен атом ...
Азоли са 6π-електрони ароматни съединения. Така, пиразол и имидазол в един от атомите азот (N-1) принадлежи към типа на пирол, а другият - към пиридина. Пирол азотен атом носи система конюгат с две-р-електрони, и пиридин - един р-електрон (Na-тура хетероатоми електрони, участващи в конюгиране са показани в цвят). оксазол и тиазол азотни атоми принадлежат към типа на пиридин, и кислородни и серни атоми имат подобна конфигурация към азотния атом на пирола. Всички четири изоелектронен хетероциклен и във връзка участва с шест електрони, т.е.. Е. Те отговарят правило на Huckel на.
Кисели и основни свойства.
Азоли алкалност елегантност метох пиридиновия азот атом. Имидазолното по-силна от пиридин.
В други азоли BASIC imidizola значително по-малко, поради силните електрон-индуктивен ефект tronoaktseptornogo хетероатоми в позиция 1; CCA-циално забележим в 1,2-лъчелечение.
Киселинните свойства са уникални за диазол - имидазол и пиразол, поради техните NH-киселинни сайтове. И двете хетероциклични значително надвишава пирол киселинността. Причината за това е най-добре делокализация на отрицателен заряд в двойна основа с двата азотни атома, както е описан imidazolate йон:
Имидазолното и пиразол експонат амфотерен характер. В skom-кристално състояние и в неполярни разтворители, те образуват междумолекулни сътрудници. Associates имидазол съдържа до 20 молекули, и Су-пиразол съществува като димери и тримери:
Неочаквано висока точка на кипене в сравнение с диазоли оксазол и тиазол посочва силни междумолекулни водородни връзки. Диазоли заместени върху N-1 атом, (но не и S-производни), които не са способни да образуват водородни връзки и имат значително по-ниска точка на кипене.